Gwen è una personal shopper. Il suo nuovo cliente è Charlie, maniaco del lavoro e padre single. Charlie ama le cose semplici, gli abiti neri e le cravatte classiche, e pensa che una tazza sia un perfetto regalo di Natale. Quando conosce il figlio di sette anni dell'uomo, Gwen è rattristata dal vedere quanto poco tempo Charlie trascorra con lui. Sarà suo compito quello di far riavvicinare Charlie alla famiglia e fargli apprezzare lo spirito del Natale che si avvicina.