Allison, professionista del marketing, è sulla buona strada per ottenere un'importante promozione mentre frequenta l'altrettanto bravo collega Bryce. Il suo ostacolo maggiore per il lavori è però rappresentato da Vanessa, che gode dei favori del capo, ma Allison ha un piano. Per ottenere la promozione, non deve far altro che impressionare il capo Nathan durante l'annuale gita dell'azienda. Sorge però presto un problema: la destinazione prescelta è nel luogo del suo primo infranto amore...