Hear him sing Mammy, Toot Toot Tootsie, My Gal Sal, Mother I Still Have You.

Jakie, un ragazzo ebreo, sconvolge le tradizioni di famiglia perché non vuole cantare in Sinagoga, come hanno fatto tutti i maschi di famiglia prima di lui per cinque generazioni. Infatti ama il jazz e a questo vorrebbe dedicare la sua carriera. Il padre, il cantore Rabinowitz, lo osteggia apertamente finché dopo un'aspra discussione Jakie lascia casa e se ne va per la sua strada. Cambia il nome in Jack Robin e si dipinge la faccia di nero per seguire le sue aspirazioni, finché non gli si presenta la grande occasione con l'aiuto di Mary Dale, famosa cantante, con cui ha una relazione. Arrivato a questo punto Jack dovrà riconsiderare le sue scelte, anche nei confronti della sua famiglia.