Jest najlepszym przyjacielm dziewczyny

Pewnego dnia w wyniku rozwodu rodziców Conrad zostaje wydziedziczony i musi opuścić hotel. W obliczu zamrożonych kont bankowych i braku domu, wprowadza się do najlepszego przyjaciela, dobrze sytuowanego malarza, Dylana (Billy Crudup). Nie zwierza mu się z kłopotliwej sytuacji, w której właśnie się znalazł, za to Dylan opowiada mu z entuzjazmem o atrakcyjnej dziewczynie, którą poznał. Wkrótce okazuje się, że Beatrice (Olivia Wilde) to ta sama kobieta, którą Conrad widział poprzedniego dnia w metrze, i która dała mu swój numer telefonu. Conrad i Beatrice spotykają się potajemnie, a kiedy Dylan odkrywa zdradę przyjaciela, wyrzuca go z domu. Conrad wprowadza się do dziewczyny, która nie wie, że ukochany został wydziedziczony.